أفرزت عملية سحب قرعة الدور التمهيدي الأول لكأس تونس 2019-2020 الخاصة بأندية بطولة الرابطة المحترفة الثانية عن المواجهات التالية :
أولمبيك سيدي بوزيد / أمل حمام سوسة
نادي منزل بوزلفة / الترجي الجرجيسي
الأولمبي الباجي / مستقبل السبيخة
مستقبل رجيش / الملعب الافريقي بمنزل بورقيبة
أمل جربة / مستقبل المرسى
مستقبل وادي الليل / أولمبيك مدنين
هلال مساكن / جمعية جربة
سكك الحديد الصفاقسي / النجم الرادسي
سبورتينغ بن عروس / الملعب القابسي
جمعية أريانة / مستقبل قابس
قوافل قفصة / مستقبل القصرين
الملعب الصفاقسي / جندوبة الرياضية